2000年1月27日首度领取中国大陆奖项,赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼,获最受欢迎女新人奖,并演唱《Because of You》。同年推出第二张专辑《Don’t Stop》在台湾大卖50万,而后来的《Show your Love》、《Lucky Number》确定了多元化的音乐风格,且这一时期以少女系的作品见长。
2005年凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”;2008年,《Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军,并打破历史指数纪录,成为首位夺冠的亚洲歌手。后被法国杂志《亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一;曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖(VMA)“年度最佳中文录影带”,首度入围即获奖。
2012年9月第12张国语专辑《MUSE》正式推出。由此让蔡依林开始受到一些如Snoop Lion等独立音乐者的认可,且于隔年被台湾中华音乐人交流协会评选为推荐唱片。蔡依林藉此专辑八度摘得年度女歌手销售冠军。年底入围德国主办第19届MTV欧洲音乐录影带大奖(简称EMA)“最佳亚洲艺人”(Best Asian Act),也是东亚地区唯一受到提名的女歌手。
2017年2月2日,蔡依林参加辽宁春晚演出。2月22日,蔡依林受邀2017秋冬米兰时装周,这是蔡依林第一次出征米兰时装周,也是她继维密秀之后,再度亮相国际时尚盛事。6月20日,与荷兰DJHardwell共同推出电音单曲《We Are One》,这是蔡依林首次尝试电音曲风,也是Hardwell首次与华语歌手合作。